Si lojtar fitoi gjithçka me atë bluzë, tano do ta provojë edhe si trajner. Me orgjinë nga Corigliano, datëlindja ’78, Gennaro Gattuso ka lidhur thuajse të gjithë karrierën e tij me ngjyrat kuqezi derisa shkoi te Sion në Zvicër në fund të karrierës ku edhe la futbollin.

Arriti në Zvicër në verën e vitit 2012. Pak muaj më vonë e pa veten si një trajner-lojtar, por kjo zgjati pak kohë. Në qershor 2013 lë Zvicrën dhe futbollin e luajtur.

Si eksperiencë të tij të parë dhe të vërtetë si trajner zgjedh Palermon në Serie B, por udhëtimi i tij zgjati vetëm 6 javë. Bilanci 2 fitore, një barazim dhe 3 humbje.

E nisi sërish në verën e 2014-ës nga bankina e OFI-t të Kretës në Greqi, por edhe këtu nuk e çoi në fund kampionatin. Këtë herë ishte zgjedhje e tij.

Qëndroi pushim një vit e gjysmë. Më pas iu fut punës te Pisa të cilën e ngjiti në Serie B, por nuk mundi që një vit më pas të evitojë rënien nga kategoria. Shkak u bënë edhe problemet e shoqërisë ku punonte.

Në maj të vitit të kaluar u rikthye të Milan ku mori në dorë të trajnonte të rinjtë. Deri tani 6 fitore, një barazim dhe 3 humbje derisa i erdhi një telefonatë për të marrë timonin e skuadrës së parë.